-REATTIVI: alcool n-amilico (20 gr.)
anidride acetica (70 gr.)
acido solforico conc. (3 mL)
sodio carbonato 10% (q.b.)
-MATERIALE: pallone da 250cc, refrigerante a ricadere, raccordi smerigliati, becher da 400cc, imbuto separatore, colonna di rettifica, termometro.
-APPARECCHIATURE: termomantello
<-1°Punto di ebollizione dell'acetato di amile
2°Densità dell'acetato di amile: ->
ELABORAZIONE DATI FINALI:
SCHEDE SICUREZZA REATTIVI
ALCOOL N-AMILICO
ACIDO SOLFORICO
ANIDRIDE ACETICA
SODIO CARBONATO
Letteratura scientifica
http://www.dbooth.net/mhs/ap/isoamylacetate.html
http://www.westfield.ma.edu/cmasi/organic_lab/organic2_lab/isoamylacetate.pdf
http://www.chembase.com/mol_12348.htm STRUTTURA MOLECOLARE
SINTESI DEL SALICILATO DI METILE
PROPRIETA' FISICHE
Il metilsalicilato fu isolato per la prima volta da un sempreverde(Gaultheria procumbens) con un processo di estrazione con solvente. Furono presto osservate le proprietà analgesiche e antipiretiche del composto se assunto internamente, proprietà molto simili a quelle dell’acido salicilico. Questi effetti sono dovuti probabilmente ad una reazione di idrolisi che avviene in condizioni alcaline nel tratto intestinale e che trasforma il metilsalicilato in acido salicilico. Il metilsalicilato viene assorbito facilmente attraverso la pelle e viene quindi utilizzato come analgesico esterno nelle pomate, in particolare contro i dolori muscolari. Provoca pure un riscaldamento della zona dove viene applicato e viene quindi utilizzato anche per prodotti adatti al massaggio sportivo. Possiede pure un gradevole profumo e viene quindi anche utilizzato in profumeria.
Methyl salicylate (oil of wintergreen or wintergreen oil) is a natural product of many species of plants. Plants containing methyl salicylate produce this organic ester (a combination of an organic acid with an alcohol) most likely as an anti-herbivore defense. If the plant is infected with herbivorous insects, the release of methyl salicylate may function as an aid in the recruitment of beneficial insects to kill the herbivorous insects. Aside from its toxicity, methyl salicylate may also be used by plants as a pheromone to warn other plants of pathogens such as tobacco mosaic virus.Numerous plants produce methyl salicylate in very small amounts.
La reazione di sintesi avviene per esterificazione del gruppo carbossilico dell’acido salicilico mediante metanolo. La reazione viene catalizzata da un acido (acido solforico). La reazione procede fino a raggiungimento di un equilibrio: per aumentare la resa in metilsalicilato viene impiegato un eccesso di metanolo.
La reazione di sintesi avviene per esterificazione del gruppo carbossilico dell’acido salicilico mediante metanolo. La reazione viene catalizzata da un acido (acido solforico). La reazione procede fino a raggiungimento di un equilibrio: per aumentare la resa in metilsalicilato viene impiegato un eccesso di metanolo.
-MATERIALI ED APPARECCHIATURE: Una provetta 18 x 180 mm con setto di gomma, 2 provette medie, bagno a sabbia e termometro, pipetta graduata da 1 mL, aspirapipette, 2contagocce, acido salicilico, metanolo anidro, H2SO4 concentrato, diclorometano , Na2SO4 anidro, soluzione al 10% di NaHCO3.
-PROCEDIMENTO: 1. Deporre in provetta 18 x 180 mm 276 mg. (2 mmoli) di acido salicilico e 2 mL di metanolo anidro.
2. Addizionare con pipetta da 1 mL, goccia a goccia e agitando, 0,32 mL di acido solforico concentrato. Attenzione all'acido solforico!
3. Riscaldare a ricadere per tutto il turno di laboratorio sul bagno a sabbia (90°C). Per regolarizzare l'ebollizione aggiungere un frammento di porcellana. Conservare la provetta per il turno successivo.
4. Raffreddare la provetta in bagno di ghiaccio e versarvi 2 mL di acqua fredda.
5. Estrarre due volte con due porzioni da 1 mL di diclorometano. Per l'estrazione: versare 1 mL di diclorometano, tappare con setto di gomma, agitare e lasciare stratificare in portaprovette.
6. Le due frazioni riunite sono estratte con 2 mL di NaHCO3 al 10% e poi lavate con 2 mL di H2O. Versare nel lavandino gli estratti acquosi aspirati con contagocce a gambo lungo.
7. Deporre nella provetta sufficiente Na2SO4 anidro per la disidratazione.
8. Ritagliare una lastrina di silice Kieselgel F254 Merck 3 x 7 cm e deporvi due macchie, una prelevata dalla soluzione di salicilato di metile e l'altra da una soluzione di acido salicilico in diclorometano.
9. Decantare la fase organica nella terza provetta asciutta e distillare su bagno a sabbia a 100°C. I vapori di metanolo e diclorometano sono aspirati con la pompa ad acqua.
10. Portare la temperatura del bagno a sabbia a circa 250°C (sotto cappa) e distillare il salicilato di metile (p.e. 223°C) raccogliendo i vapori in una provetta tarata. Determinare la resa, lo spettro UV e l'indice di rifrazione (1,535 - 1,538)
1° Pesare 276gr. ( 2 mmoli) sulla bilancia tecnica.
2°Prelevare 2mL di Metanolo anidro
3° Aggiungere 0,32 mL di Acido solforico, goccia a goccia, con una pipetta Paster
all'acido Salicilico e il metanolo.
L’acido solforico è particolarmente aggressivo: va utilizzato portando camice, guanti e occhiali e lavorando sotto cappa aspirante.
· Il metanolo non va respirato: anche con esso occorre lavorare sotto cappa.
· L’acido salicilico (solido) è irritante e occorre evitare di inalarne la polvere, anche con esso si deve quindi lavorare sotto cappa, protetti dal vetro. Tutte le operazioni di dosaggio con bilancia e pipette vanno svolte sotto cappa.
Il pallone a riflusso viene raffreddato con una circolazione di acqua fredda. Occorre controllare che i tubi di gomma siano ben connessi al condensatore e privi di perdite per evitare il contatto tra acqua e calotta riscaldante elettrica. La soluzione reagente potrebbe dar luogo a ebollizione troppo intensa con sviluppo di pressione: il condensatore deve essere fissato al pallone con una molletta di sicurezza e alla soluzione reagente vanno aggiunti alcuni sassolini porosi che permettono un’ebollizione dolce e tranquilla.
SCHEDE DI SICUREZZA REATTIVIACIDO SALICILICO
METANOLO
ACIDO SOLFORICO
DICLOROMETANO
SOLFATO DI SODIO ANIDRO
SODIO BICARBONATO
Letteratura scientifica
http://www.chembase.com/mol_4133.htm STRUTTURA MOLECOLARE
http://wwwcsi.unian.it/educa/laboratorio/micropro.html
http://www.mcpasd.k12.wi.us/mhs/teachersites/science/markin/Site/AP%20Labs_files/SYNTHESIS%20METHYL%20SALICYLATE.pdf
http://www.sciencemadness.org/member_publications/methyl_salicylate.pdf
http://chemicalland21.com/lifescience/foco/METHYL%20SALICYLATE.htm
http://mtnviewfarm.net/drugs-poisons-1061.html